> この手の制限が比較的少ないのは『いわゆる』ネイティブにコンパイルされる処理系で、具体的には Visual C++のWin32アプリケーションやDelphiが該当します。
> Delphiは雰囲気が比較的VBに似ているので使いやすいかもしれません。
> ただし、どちらも有料で数万円はする代物です。

VC++2005EEの時は別途Windows Platform SDKをインストールすれば無料でWin32アプリケーション作れます。
VC++2008EEではWindows Platform SDKは標準でインストールされます。

「はじめての方のための Visual Studio 2008 Express Edition の 10 の特徴」
http://www.microsoft.com/japan/msdn/vstudio/express/feature/2008/

WindowsでもLinuxでもMacでも動くようにしたいのであればやはりCで書くのがいいでしょうね。
Cなら資料も豊富ですし。