こんにちは。

>例ではCType(sender, button)でsenderをbutton型にするとあったのでSelectedItemsを
>Booleanにするつもりでしたのですがエラーがでちゃいました。どこを直せばいいでしょうか？

何がしたいのか判りませんが、

CType(sender, button)

これはobject型で渡されたsenderがbutton型なので成立するキャストです。

Dim x As Boolean = CType(selecteditems, Boolean)

selecteditemsはSelectedObjectCollectionなのでどうやってもBooleanにキャストは無理です。