> SelectedItemsをBooleanにするつもりでしたのですが
SelectedItems は複数形の s が最後に付いている様に
選択されているアイテムを複数まとめて(コレクションの
形で)取得します。
# つまり取得されたアイテムは既に選択状態のものが
# リストアップされています。

ところが全く調べてないので、選択されてるかどうかの
判定の Boolean に変換したいのかもｗｗ

学校の課題として出された一番単純なプログラムの
理解なら、Item を総なめして Selected プロパティで
選択されているかどうか判断してって課題だろうから、
自分で十分勉強しないで掲示板で答えをもらっても
0点になると思います。

オンラインヘルプもあるんだし、無料版を手に入れてる
ならローカルのヘルプもあるだろうし、多少で良いから
自分がどんな命令を書いて実行しているのか調べたら？
[ListBox.SelectedItem プロパティ]
http://msdn.microsoft.com/ja-jp/library/system.windows.forms.listbox.selecteditem(VS.80).aspx