ControlCollection.Itemプロパティは Control 型なので Image プロパティはありません。
PictureBox にキャストする必要があります。

DirectCast(Me.Controls.Item("PictureBox1"), PictureBox).Image = Nothing

この場合、PictureBox1 はフォーム直下に配置されていないと見つからず、例外が発生します。
Panel や GroupBox などのコンテナに配置されていても見つけられるようにするには Find メソッドを使ったほうがいいと思います。

Dim ControlArray() As Control = Me.Controls.Find("PictureBox1", True)

If ControlArray.Length > 0 Then　'見つかった時 

　DirectCast(ControlArray(0), PictureBox).Image = Nothing

End If