BindingSource を使っているのですね。であれば、
DirectCast(DataGridView1.DataSource, DataSet1).DataTable1
の部分を、
DirectCast(DirectCast(DataGridView1.DataSource, BindingSource).DataSource, DataSet1).DataTable1
とするとどうでしょうか。
（リレーションを貼ってある場合などでは、BindingSource.DataSource を
　さらに別の BindingSource に割り当てている可能性もありますが…）


あるいは、こうかな。
Dim dr As DataSet1.DataTable1Row = DirectCast(DirectCast(DataGridView1.Rows(行番号).DataBoundItem, DataRowView).Row, DataSet1.DataTable1Row)

# 開発環境の無いところから投稿しているので、検証していません。
# 間違っていたらごめんなさい。