IntegerからStringにキャストが出来ないんですね。
IntegerからObjectにはキャスト出来て、ListBoxはToString()した値を表示するのでこんな感じで動きますね。

Dim animals = New String() {"アメンボ", "イノシシ", "ウマ", "エリマキトカゲ", "オオカミ"}

Dim results = From animal In animals Select animal.Length       ListBox1.Items.AddRange(results.Cast(Of Object).ToArray())

最初は下記コードでいいんじゃ？と思ったら、Object型の引数にInteger型のオブジェクトは指定出来てもObject()型の引数にInteger()型のオブジェクトは指定出来ないんですね。

Dim animals = New String() {"アメンボ", "イノシシ", "ウマ", "エリマキトカゲ", "オオカミ"}

Dim results = From animal In animals Select animal.Length

ListBox1.Items.AddRange(results.ToArray())