>過去ログ等で検索したものはすでに試した状態です。
>他サイト等見ましたが該当するようなものが見つけられなかったので。
単純に「VB.NET 透過」というキーワードで調べてみたら
http://www.atmarkit.co.jp/bbs/phpBB/viewtopic.php?topic=7058&forum=7
[DOBON.NET Tips PictureBox上のLabelの背景が透明にならない問題の解決法]
http://dobon.net/vb/dotnet/control/labelonpicturebox.html
Transparent ってのは親のコントロールの描画を引き継ぐような仕様で
PictureBox2 の親を PictureBox1 にするテストプログラム書いたらそれっぽく
動くみたい。。。描画範囲とか課題はあるかもしれないけどね。

>別の方法を考えたいと思います。
Region による変形や
PictureBox １つに画像を描画してしまう等
代替案は色々あると思います。