コンパイル時は、コードで指定された情報に頼るしかないですからね。
実行時にはチェックボックスが入っているとしても、コード上で
Control 型なら、コントロールに共通したメンバしか表示されません。
だからこそ、よねＫＥＮ さん御紹介の型変換のコードがあります。

逆にコンパイルを通すだけなら、

For Each ctr As Control In grpA.Controls

    If TypeOf ctr Is Button Then

        Dim chk As CheckBox = DirectCast(ctr, CheckBox)

    End If

Next 

でも通ります。
ボタンだったらチェックボックスにする。。。
こんなバカなコードもバカ正直に命令どおり実行してくれます。

。。。で、実行時エラーと。
そんな仕組みになってます。なので型を意識したコーディングが
必要になります。