強引ですが、TextBox2_DragDropを

    Private Sub TextBox2_DragDrop(ByVal sender As Object, ByVal e As System.Windows.Forms.DragEventArgs) Handles TextBox2.DragDrop
        TextBox2.Text = e.Data.GetData(GetType(String))
        TextBox1.Text = ""
    End Sub

にしたらどうでしょうか?