TextBox1.Text ではなく、ListBox1.Items.Add や、
TextBox1.AppendText を使ってみてください。

For Each fname In OpenFileDialog1.FileNames

   TextBox1.Text = fname

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これだと、ループのたびに Text を「置き換え」ているので、
最終的に残るのは、最後のループ結果のみになってしまいますよ。