.NET Framework 2.0と、ClickOnce(発行したってことはこれだよね？）は、Windows 98上でも動くみたいですね。
実際にリスナーさんが作られたアプリケーションが本当に動くのかどうかという部分は、テストしてみないとなんとも言えないです。
Vistaと98では、ドキュメントフォルダへのパスとか色々変わってる部分があるので、そこに依存するような形で作ってると動かなかったりしそうです。