こんにちは

vb.net 以降のバージョンは配布したこと無いんですが、
NET Framework 2.0だけに依存しているアプリなら大丈夫とは思いますが、

O/Sに依存する機能をもっている場合は不可です。
（例えば、VISTA の機能、XP以降のAPI、エクスプローラの新しい機能に依存した機能、
特定のフォルダ指定 etc...）

最終的にはやはり、桜 さんの書かれたようにターゲットO/Sでのテストが一番確実です。
が、素人レベルの環境では困難ですね。。。。
アプリの種類、配布の仕方などにもよりますが、配布の際は開発環境、動作確認環境を明示して
おくほうが親切ですね。

他の識者の方々からのアドバイスも待ちましょう。