> したがって私はただ自分のOS上でアプリやセットアッププログラムや
> 画像やデータの入ったファイルを圧縮すればよいだけなのでしょうか。
多分それで大丈夫なことが多いと思います。

データがSQL Server 2005/2008とかのDBをさしてるとしたら、Windows98やmeは
動作環境からは外れてしまうと思います。
http://technet.microsoft.com/ja-jp/library/ms143506(SQL.90).aspx

後は、やはりOS依存のコードを書かれている場合は動きません。
代表的なものだと

Dim user As String = "Sakura" 'ユーザに何らかの手段でアカウント名を入れてもらうとする 

' 文字列連結でドキュメントへのパスを組み立てる 

Dim documentPath As String = "C:\Users\" + user + "\Documents"



' 後はドキュメントの中をいじったりする 

といったものがあったりすると駄目です。
因みに、恐らくこれをしたら動かないよ！という一覧は世の中には存在しません。

動作保障をするということは、その環境でテストを完了している
ということになります。
なので、リスナーさんが動かしたことの無い環境は、動作保障の環境には
なりえないと思います。
まぁシェアウェアやフリーウェアなら、古いOSでも多分動くという形で公開して
ユーザーからのフィードバックをもとに動作環境を広げていくというのもありかと思います。