魔界の仮面弁士さんのおっしゃるとおりかと思います。

平均20回に1回というのを、
20面あるサイコロを振ると思うのと同じと考えるかどうか。

そう考えるならば、とーても運が悪ければ、1点も入りませんね。
神がかりてきに運がよければ、100回やったら100点入りますね。
それでもよいか。通常のサイコロでも同じですよね。
よいのならば、単に0-19の乱数を毎回振り（Randomizeしてねー）、
0（などどれか固定数）が出たときだけ点数1点あげる、ということで
済むはずです。
これこそまさに確率1/20。
100回サイコロを振れば、”平均して”5回あたります。
（でも1回も当たらない確率もあれば100回当たる確率もあります）

（あにすさんの方法だと、最初（または点数加算があった回）の
　次の数回は点数加算確率が極端に減ると思うのですが。
　（もしかして0？））

いやいや100のうち5回ちょうどなんだよというのであれば
まさにくじ引きですね。（ぴったりな表現です）

> 乱数を発生させてそこから加算させる方法がいまいち分かりかねます
私には「そこから」という表現がいまいち分かりかねます。
「そこで加算」するんですけど。

5個違う乱数を人が変わるたびに作っておいて、それを保存しておきます。
でボタンを押すたびに+1する変数とそれらを比較し、どれかと一致していたら、
「そこで加算」するということです。伝わっておりますでしょうか。