色々なアドバイスありがとうございました。

あれから色々試行錯誤してみたのですがどうにもうまくいきません。

皆さんが仰っている通り、100回に5回、なので点数が100回押すうちに5点入れば良いという考え方でおります。くじ引きの要領ですね。

1から100までの中からランダムに数字を発生させるのであれば

Int(Rnd * 100) + 1

で出せると思うのですが、これを5個取り出すには何か方法がありますでしょうか。
その方法がわからなかったので、一度20ずつに区切ってみようかと思い、

If response = CInt(Int((20 - 1) + 1) * Rnd() + 1) Then

            Label1.Text = tokuten + 1

        End If

        If response = CInt(Int((40 - 21) + 1) * Rnd() + 21) Then

            Label1.Text = tokuten + 1

        End If

上記の形でやってみたのですが、IF文なので「加算」が上手くされません。
そのため

A1 = Int(Rnd * 100) + 1

A2 = Int(Rnd * 100) + 1

A3 = Int(Rnd * 100) + 1

A4 = Int(Rnd * 100) + 1

A5 = Int(Rnd * 100) + 1



Select Case response 

Case A1, A2, A3, A4, A5 

Tokuten = Tokuten + 1 

End Select

Yahooの知恵袋さんでアドバイスを頂き、上記の形でやってみたのですが、5点入ればいいところを6点入ったりしてしまいます。（http://detail.chiebukuro.yahoo.co.jp/qa/question_detail.php?qid=1432413559）
A1 = Int(Rnd * 100) + 1
この設定をうまく変えれば良いのかと思うのですが、どのように変えれば良いのかわかりません。