そのサーバーは、どの形式でのアップロードに対応していますか?
WebDAV でしょうか。それとも FTP でしょうか。あるいは、それ以外の方法なのでしょうか。


もしも FTP なのだとしたら、下記が参考になるかと思います。
http://dobon.net/vb/dotnet/internet/ftpwebclient.html
http://www.atmarkit.co.jp/fdotnet/dotnettips/459ftpwc/ftpwc.html