未着手と仮定して話を進めます。
１つずつ確実に作ってはどうでしょうか。
いいかげんですが、作業の流れを作ってみました。

①テキストボックスにスケジュールを入力し、ListBoxに表示。
②日付(時間含む)を取得し、ListBoxに表示。
③日付とスケジュールを連結してListBoxに表示。
④対応する日付が入力されたらスケジュールを取り出すようにする。
　KeyValuePairとListを使います。
⑤ListBoxの表示を止めて、ListViewで表示するように作り変える。

上記のように段階を踏んでいかないと、簡単なアプリでも作るのは難しいです。
③までは自力でいけると思います。
③まで難しいなら他のツールを作り慣れてきてから挑戦した方がいいでしょう。
③まで出来上がりサンプルを載せて頂ければ、④について助言かサンプルを載せます。

カレンダーの描画については、⑤が終わってから考えるのがいいと思います。