回答者の指名は禁止になっています。
面識のある方に聞きやすい気持ちもわかりますが、お願いします。

KeyValuePairとSortの組み合わせは、共有化を図るために別スレッドにしました。
お手数ですが、KeyValuePairの質問は、下記のスレッドに書いてください。
http://rucio.groupsite.jp/commu/ThreadDetail.aspx?ThreadId=9490

④は難度が一気に上がるので説明します。
作る際の参考にしてください。

＞＞＞スケジュールの格納
スケジュールを格納する際の規則を決めて、処理する役割を決める必要があります。
この部分は、スケジュール管理の肝になるので地味な割に厄介だったりします。
私はクラスごとに処理を分けたかったので、
時間とスケジュールをカンマ区切りで分けて配列として渡し別クラスで処理させました。
00:00で表現された時間を秒数に直してソートしています。
ソートの部分は、上記のURLで行っているものと同一です。

＞＞＞事前に作っておくと楽になる機能
①カンマでデータを区切るため、指定範囲を切り抜けるメソッドがあるといいです。
　汎用的に使えるよう指定範囲だけ切り抜ける機能にするといいでしょう。
②00:00フォーマットの時間を秒数に直す、
　または逆の働きをするメソッドも作っておくと、今後役立ちます。

■ポイント　
①②は役割が違うので、別クラスに分けて作成してください。