> a = TextBox1.Text
> b = TextBox2.Text
> b = a

1 行目: TextBox1 の内容を、変数 a に代入。
2 行目: TextBox2 の内容を、変数 b に代入。
3 行目: 変数 a の内容を、変数 b に代入。

この場合、書き換えているのは変数 a であって、TextBox2 ではありません。
『TextBox2 の Text に代入する』ためのコードがありませんので、
TextBox2 の内容が変化することも無いというわけです。


これが、

Dim a As TextBox = TextBox1

Dim b As TextBox = TextBox2

b.Text = a.Text

であったり、あるいは、

Dim a As String = TextBox1.Text

TextBox2.Text = a

であるならば、TextBox2 にも反映されます。