>ツールオプションでOffにしても（Off設定が）なぜか有効にならなかったのですが
>コードの頭に、Option Strict Onを明示することで同様の処理が出来ました。 
うーん。。On と Off の説明が矛盾してる？何が有効になると思っているんでしょ？
想定している Off設定の内容に勘違いがあるのでは？と感じる説明です。

というか DirectCast で型変換を明示的に示すコードは Option Strict は
Off でも On でも処理できるからね。
遅延バインディングか事前バインディングか、それをコンパイルエラーとして
出力するか？という違いなので、まずはコードありきの話です。

>ツールオプション
これは、もしかしたら新規プロジェクトを作成した時の、デフォルト設定の
設定画面を言っているのかな。
だとしたら、設定場所が違いますね。プロジェクト全体の Option Strict の
設定は、プロジェクトの[プロパティ]画面にあります。ツールオプションの方は
このデフォルト値をプロジェクト新規作成時に適用する為のものです。