全部乗せます
Public Class Form1

    Dim Answer(100) As String
    Dim Question(100) As String
    Dim Qcount As Integer







    Private Sub SetProblem()

        QCount = QCount + 1

        Label1.Text = Question(Qcount)


    End Sub

    Private Sub Form1_Load(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles MyBase.Load

        LoadProblem()  '問題を読み込む

        SetProblem() '最初の問題を出題する

        Label2.Text = "答えを入力してください"

        Label3.Text = "問題"

    End Sub
    Private Sub TextBox1_KeyDown(ByVal sender As Object, ByVal e As System.Windows.Forms.KeyEventArgs) Handles TextBox1.KeyDown
        If e.KeyCode = Keys.Enter Then
            Button1.PerformClick()
        End If

    End Sub

    Private Sub TextBox1_KeyDown1(ByVal sender As Object, ByVal e As System.Windows.Forms.KeyEventArgs) Handles TextBox1.KeyDown
        If e.KeyCode = Keys.Back Then
            Using g As Graphics = Me.CreateGraphics
                g.Clear(Color.Aqua)
            End Using

        End If
    End Sub




    Private Sub Button1_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button1.Click

        If TextBox1.Text = Answer(Qcount) Then

            Dim p As New Pen(Color.Red)

            p.Width = 10


            Using g As Graphics = Me.CreateGraphics
                g.DrawEllipse(p, 70, 20, 230, 230)

            End Using
        Else
            Dim p1 As New Pen(Color.Blue)

            p1.Width = 10

            Using g As Graphics = Me.CreateGraphics
                g.DrawLine(p1, 0, 0, 389, 280)
                g.DrawLine(p1, 0, 260, 370, 0)

            End Using

        End If


        TextBox1.Text = "　"

        SetProblem()   'ここで次の問題を呼び出している。
    End Sub


    Private Sub LoadProblem()


        Dim K As Short

        FileOpen(1, My.Application.Info.DirectoryPath & "\test.eng", OpenMode.Input)

        Do Until (EOF(1))
            K = K + 1

            Input(1, Question(K))

            Input(1, Answer(K))

        Loop

        FileClose(1)


    End Sub

End Class

でtest.engが
"入る"
"enter"
"を教育する"
"educate"
"勝つ"
"win"
となってます