初期化する際に、半角スペースが入っています。
答えを判断する際に、完全に一致させないといけないために起きています。
コメントと置き換えているところを見てください。
かなり突っ込みたい部分が結構ありますが、もう寝るので止めときます。
今はいいので、基礎を身につけ終わったら、再度作り直してください。

   Private Sub Button1_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button1.Click



        If TextBox1.Text = Answer(Qcount) Then



            Dim p As New Pen(Color.Red)



            p.Width = 10





            Using g As Graphics = Me.CreateGraphics

                g.DrawEllipse(p, 70, 20, 230, 230)



            End Using

        Else

            Dim p1 As New Pen(Color.Blue)



            p1.Width = 10



            Using g As Graphics = Me.CreateGraphics

                g.DrawLine(p1, 0, 0, 389, 280)

                g.DrawLine(p1, 0, 260, 370, 0)



            End Using



        End If





        'TextBox1.Text = "　" 

        TextBox1.Text = String.Empty



        SetProblem()   'ここで次の問題を呼び出している。 

    End Sub