>Graphics と同様、Pen も後始末が必要なオブジェクトです(作成したら解放処理が必要)。
その通りですが、重要でないプログラムの場合、
面倒なのと、インデントが好みでないので私は省略してしまっています。

今回も英単語の練習レベルであれば気にしなくても良いかと思います。
プログラムの勉強も兼ねているのであればつけておいてもいいでしょう。

これで、とりあえずVB2008でも動きます。

  

Public Class Form1



    Dim Answer As New List(Of String)

    Dim Question As New List(Of String)

    Dim Qcount As Integer



    Private Sub SetProblem()



        Qcount = Qcount + 1

        If Qcount > Question.Count Then

            MsgBox("問題が1周したのでシャッフルして再出題します。")

            Answer.Clear()

            Question.Clear()

            LoadProblem()  '問題を読み込む 

            Qcount = 1

        End If



        Label1.Text = Question(Qcount - 1)



    End Sub



    Private Sub Form1_Load(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles MyBase.Load



        LoadProblem()  '問題を読み込む 

        SetProblem() '最初の問題を出題する 

        Label2.Text = "答えを入力してください"

        Label3.Text = "問題"



    End Sub

    Private Sub TextBox1_KeyDown(ByVal sender As Object, ByVal e As System.Windows.Forms.KeyEventArgs) Handles TextBox1.KeyDown

        If e.KeyCode = Keys.Enter Then

            Button1.PerformClick()

        End If



    End Sub



    Private Sub Button1_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button1.Click



        Dim g As Graphics = Me.CreateGraphics

        g.Clear(Color.Aqua)



        If TextBox1.Text = Answer(Qcount - 1) Then

            Dim p As New Pen(Color.Red)

            p.Width = 10

            g.DrawEllipse(p, 70, 20, 230, 230)

        Else

            Dim p1 As New Pen(Color.Blue)

            p1.Width = 10

            g.DrawLine(p1, 0, 0, 389, 280)

            g.DrawLine(p1, 0, 260, 370, 0)

        End If



        TextBox1.Clear()



        SetProblem()   'ここで次の問題を呼び出している。 

    End Sub



    Private Sub LoadProblem()



        Dim fileName As String = My.Application.Info.DirectoryPath & "\test.eng"

        Dim shiftJIS As System.Text.Encoding = System.Text.Encoding.GetEncoding("shift_jis")

        Dim lineNumber As Integer

        For Each line As String In IO.File.ReadAllLines(fileName, shiftJIS)

            If lineNumber Mod 2 = 0 Then

                Question.Add(line)

            Else

                Answer.Add(line)

            End If

            lineNumber += 1

        Next



        '順番のシャッフル(ランダム出題)←必要なければまるごとコメントに 



        Dim random As New Random

        For i As Integer = 0 To Question.Count - 1

            Dim temp As String

            Dim r As Integer

            r = random.Next(0, Question.Count)



            temp = Question(i)

            Question(i) = Question(r)

            Question(r) = temp



            temp = Answer(i)

            Answer(i) = Answer(r)

            Answer(r) = temp

        Next



    End Sub





End Class