返答ありがとうございます。いくか自力でやりましたがあとはコードをどうするかがわからなかったりです。
まず
> 不正解のときだけメッセージボックスで正答を教えてくれるについて
正解を判定はできています。メッセージボックスの出し方もわかります。
しかし、メッセージボックスに間違えた問題の正答をどうやって出現させるががわかりません。
よくまだわかっていませんがとりあえずだめもとでMgsBox ("ここにコード" ) とか試してみたんですがコードがそのままでできます。なにか別の方法を使用するのでしょうか？

> 再出題をはい、いいえで選択可能にする。について
はい、いいえではなくはい、キャンセルのほうがいいかと思って変えました。
[はい][キャンセル]は表示できてます。
どちらが選択されたか判定するコードが良くわかりません。戻り値などを使うのでしょうか？希望としては[はい]を選択すると今までやってた問題をやり直す。[キャンセル]を選択したらまた問題を出さず今までの問題の最後が終了したところで止まってていいです。

> メニューバーを追加して問題集ファイルを複数つくり選択できるようにしたい。について
メニューバーは追加しました。定番の［ファイル]を作りました。中には[問題集を開く]、[終了する]をつくりました。
まず、[問題集を開く]について
今はるきおさんに教えていただいたようにランダムに出題させてます
  Private Sub LoadProblem()

        Dim fileName As String = My.Application.Info.DirectoryPath & "\test.eng"
        Dim shiftJIS As System.Text.Encoding = System.Text.Encoding.GetEncoding("shift_jis")
        Dim lineNumber As Integer
        For Each line As String In IO.File.ReadAllLines(fileName, shiftJIS)
            If lineNumber Mod 2 = 0 Then
                Question.Add(line)
            Else
                Answer.Add(line)
            End If
            lineNumber += 1
        Next

        '順番のシャッフル(ランダム出題)←必要なければまるごとコメントに 

        Dim random As New Random
        For i As Integer = 0 To Question.Count - 1
            Dim temp As String
            Dim r As Integer
            r = random.Next(0, Question.Count)

            temp = Question(i)
            Question(i) = Question(r)
            Question(r) = temp

            temp = Answer(i)
            Answer(i) = Answer(r)
            Answer(r) = temp
        Next

    End Sub

でもこれだとtest.engというひとつのファイルしか読み込めません
 OpenFileDialog は使ったことがなくコードがわかりません

[終了する]について
これもコードがわかりません

よろしくお願いします