もう深夜時間ですね。投稿して気付きました。
時間が遅いので、中途半端なコードを載せます。
今日の夜に気力があれば、また取り組みます。

マイピクチャーにsample1.bmpとsample2.bmpを置いてください。
ピクチャーボックスを一個用意し、
Formに張り付けてDockしてください。
時間がないので中途半端な出来ですが一応動きます。
コメントは殴り書きなので、変なこと書いてるかも知れません。

＞サンプル

Public Class Form1



    ''' <summary> 

    ''' マイピクチャーのパス 

    ''' </summary> 

    ''' <returns>マイピクチャーのパス</returns> 

    Private ReadOnly Property GetPicturePath()

        Get

            Dim strImgPath As String

            strImgPath = Environment.GetFolderPath(Environment.SpecialFolder.MyPictures)



            Return strImgPath

        End Get

    End Property





    Private Sub PictureBox1_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles PictureBox1.Click



        ' グラフィックス 

        Dim g As Graphics = PictureBox1.CreateGraphics()



        ' イメージ 

        Dim strImgPath As String = String.Concat(GetPicturePath, "\sample.bmp")



        ' イメージの読み込み 

        Dim img As Image = Image.FromFile(strImgPath)



        ' 徐々に透過 

        Dim j As Integer = 1



        For i = 9 To 0 Step -1

            ImageChange(g, img, i * 0.1F)

            System.Threading.Thread.Sleep(300)

            ImageChange(g, j * 0.1F)

            System.Threading.Thread.Sleep(300)

            j += 1

        Next



        ' リソース解放処理 

        img.Dispose()

        g.Dispose()

    End Sub





    ''' <summary> 

    ''' (ポリモフィズム)イメージを切り替える。 

    ''' </summary> 

    ''' <param name="g">グラフィックスメソッド</param> 

    ''' <param name="alpha">アルファ値</param> 

    Public Shared Sub ImageChange(ByVal g As Graphics, ByVal alpha As Single)

        ' パス 

        Dim strImgPath As String = Form1.GetPicturePath + "\sample2.bmp"

        ' 読み込むイメージ 

        Dim img As Image = Image.FromFile(strImgPath)

        ImageChange(g, img, alpha)

    End Sub



    ''' <summary> 

    ''' イメージを切り替える。 

    ''' </summary> 

    ''' <param name="g">グラフィックスメソッド</param> 

    ''' <param name="img">イメージ</param> 

    ''' <param name="alpha">アルファ値</param> 

    ''' <remarks></remarks> 

    Public Shared Sub ImageChange(ByVal g As Graphics, _

            ByVal img As Image, ByVal alpha As Single)



        ' 読み込む画像 

        Dim back As New Bitmap(img.Width, img.Height)



        ' グラフィックス 

        Dim bg As Graphics = Graphics.FromImage(back)



        ' 透過に必要な値 

        Dim cm As New System.Drawing.Imaging.ColorMatrix



        cm.Matrix00 = 1

        cm.Matrix11 = 1

        cm.Matrix22 = 1

        cm.Matrix33 = alpha

        cm.Matrix44 = 1



        ' cmの値をカラーマトリックスとして設定 

        Dim attr As New System.Drawing.Imaging.ImageAttributes

        attr.SetColorMatrix(cm)



        bg.DrawImage(img, New Rectangle(0, 0, img.Width, img.Height), _

                     0, 0, img.Width, img.Height, GraphicsUnit.Pixel, attr)



        g.DrawImage(back, 0, 0)



        ' リソース解放 

        bg.Dispose()

        back.Dispose()

    End Sub

End Class