LoadProblem()の中に、

        Dim fileName As String = My.Application.Info.DirectoryPath & "\test.eng"

とありますよね、つまり、LoadProblemが呼び出されたときに
このfileNameの変数の値のPathのFileを読み取っているわけですよね。

今は、問題集を開くToolStripMenuItem_Click内の
fileNameの変数のPathのFileを読みたいわけですね。

こういう場合には、LoadProblemに引数を持たせて値を渡してあげるとよいと思います。
つまり、

 Private Sub LoadProblem(ByVal fPath As String)   'ByValで値を渡す。 

        Dim fileName As String = fPath

'以下省略 

このようにしてやり、今度は Private Sub 問題集を開くToolStripMenuItem_Clickで
このLoadProblemを呼び出してやればいいのです。

分かりにくかったらすみません。