こんにちは、いくらか砕いて書きます。
どういう風にしたいか今一つ分かり難いですが、想像すれば、
画像ファイル一覧の取得は下記で出来ます。
System.IO.Directory.GetFiles(....)
内容をListBoxに移すなど出来るでしょう。

画像ファイルからのイメージ取得は下記です。
Dim filename As String = "C:\......bmp"
Dim image1 As Image
image1 = Image.FromFile(filename)
Dim wdt As Integer = image1.Width '画像サイズはこれで取れる
Dim hgt As Integer = image1.Height

これを簡単に表示するには、PictureBoxへの貼り付けですね。
PictureBox1.Image = image1

貼り付けの前にSizeModeを下記に設定して置けば、任意サイズで表示できます。
PictureBox1.SizeMode = PictureBoxSizeMode.StretchImage
PictureBox1.Width = ....
PictureBox1.Height = ....

> 新規作成でpictureBoxに画像を表示

これは分かり難いですが、最初に無地で適当なサイズのpictureBoxを出して置くか、
非表示にして置くか、そんな所でしょう。