バージョンアップとありますが，結局はどのインストーラーテクノロジを使うかに集約されると思うので，そういう方向で書きます。

インストーラーに関しては，Visual Studioでは2形式がサポートされています。
ひとつはClickOnce，もう一つはWindows Installerです。
# どちらかの形式にすることが推奨されます。自作はC++とWindows Installer SDKになりますが，そんな茨の道を行くことはお勧めしません。


・ClickOnce
発行ウィザードを使います。お手軽で，ネットワーク経由の自動アップデートなども可能です。
また，Express Editionsでもサポートされています。
ただし，Per Userインストールになり，インストール先も選択不可など，インストールに制限も加わります。

・Windows Installer
Windowsにおける標準的なインストーラー形式 (.msi) です。
Express Editions以外のセットアッププロジェクトを使ったインストーラーの作成で，この形式が作られます。
メジャーアップデートのみサポートですが，それが問題になることはあまりないと思います。
また，Windows Installer XML (WiX : http://wix.sourceforge.net/ ) というものを使うと，セットアッププロジェクトより細かくindows Installerを制御できます。
こちらをVS 2010に統合するためにはExpress Editionsでないバージョンが必要ですが，単体で実行する分にはExpress Editionsでも問題ありません。
# VS 2010に統合するためのバージョン (3.5) は現在βで，週次ビルドが出ています。

Windows Installer形式の場合は，自動アップデートはできませんが，Per MachineインストールもPer Userインストールも可能 (セットアッププロジェクトではPer Machineのみ) です。
例えば，SQL Server Express Editionsなども同時にインストールして設定することができます。
また，メジャーアップデートやマイナーアップデート，スモールアップデートといったアップデートの種類も用意されています。

ただ，マイナーアップデートによるパッチはテスト的に作ったことがあるけれど面倒でした。
VC++2008用で別の掲示板用で作った物ですが，
http://pub.idisk-just.com/fview/olN5vuUPjsD8DHIzezbv68Gvw-sWdttEUK_OQCcD_vSBOv29xlYGpH-XoEZxPqj0xU2esy1JRH-_RzgUF1XkCw.zip
とか，WiXの設定ファイルが面倒なことこの上ないことになりましたし，
1.0.0と1.0.1からパッチを作っても，1.0.2用のパッチは「1.0.0からのパッチ」+「1.0.1からのパッチ」の組み合わせになったりします。
結局，.mspではなく.msiで上書くのが正解だったりするという……。


MSDN: ClickOnce と Windows インストーラの使い分け
http://msdn.microsoft.com/ja-jp/library/ms973805.aspx
SITE: あなたのアプリにはどのインストーラが最適？ － ＠IT (注：ClickOnceにはほぼ触れていません)
http://www.atmarkit.co.jp/fdotnet/vblab/compareinstaller/compareinstaller_01.html
SITE: WiX チュートリアル (日本語訳) — Windows Installer XML ツールセット入門
http://www.softark.net/wix/