お初にお目にかかります。

うちの会社の…ネットワーク外のマシンの場合
まっさらの状態でインストールする場合はこうもいかないんですが…更新に限ると、cupidさんのようにEXEの差し替えで対応しています。ただ、操作できない人も居るには居るので、
1.CDに、データと自分で書いた”更新.BAT(仮)”を焼いて届ける
2.受け取った側で”更新.BAT(仮)”を実行。で、勝手にコピーして終わり。
（更新.BATの中身）CDからローカルにファイルをコピーするコマンドの羅列

うちの会社は幸いにもPCのドライブ構成がどこでも同じで、インストールする場所も固定としているのでこのような方法を採っています。