> 普段から使うようなクラスはともかく普段使わないようなクラスは
> 数多いクラスから該当のクラスを探してこなければなりませんよね？
> そのような場合、やはりMSDNからいちいち検索をしてプログラムを組んでいるのでしょうか？

必要ならそういうことも当然するでしょうね。私なら以下のような流れでやりますね。

まずは「VB Windowsサービス」でWebを検索。
　↓２つ目に以下のページが引っかかる
初めて作る.NET Windowsサービス (1/7)
http://www.itmedia.co.jp/enterprise/articles/0502/01/news083.html
　↓
記事に出てくるクラスなどがWindowsサービスを作る上で必要になるクラスなので、
各クラスについてMSDNライブラリで確認。もちろん関連記事も確認。

という流れになるかと思います。