ちなみに、IndexOf メソッドで大文字小文字を区別しない比較をするためには、
引数に StringComparison.OrdinalIgnoreCase を指定すれば OK です。
http://dobon.net/vb/dotnet/string/stringequals.html


> 'jpegかjpgかtifかtiffか？
今回のように、.GetFiles("パス", "*",IO.SearchOption.AllDirectories) として
全ファイル列挙する場合は問題ありませんが、拡張子指定で取得しようとする場合には、
「8文字+拡張子3文字」のショートファイル名の存在に注意が必要ですね。
(Sample.tiff ファイルのショートファイル名は、SAMPLE~1.TIF となります)


> Dim jpgCount As Integer = files(何行目か).IndexOf(".jpg")
> で、jpgCountに0より大きい数字が入った場合に処理を行っています
その手法には問題があります。

提示されたコードですと、たとえば、
　files(0) = "C:\開発資料\Microsoft.usguide\image1.jpg"
　files(1) = "C:\開発資料\Microsoft.jpguid\readme.txt"
　files(2) = "C:\開発資料\Samples\VB2010\Project1\LOGO.JPG"
のようなパスがあった場合、files(0) だけではなく、
files(1) もが jpg と誤解されてしまうことになりますし、
files(2) は jpg ファイルと認識されないことになります。
(大文字小文字の件は、既によねＫＥＮさんも指摘されていますね)

拡張子を拾う場合には、System.IO.Path.GetExtension メソッドを使ってみてください。
もしくは、IndexOf の代わりに EndsWith メソッドを使うという手もあります。


> やり方がおかしい気がしてなりません。
考え方としては間違ってはいないと思いますが、ある程度の条件が付く事に注意して下さい。

まず、GetFiles メソッド + AllDirectories 指定が使えるのは、指定したパス以下の
すべてのディレクトリに対してアクセス許可があることが確実にわかっている場合だけです。

一部のディレクトリに対してアクセス権限が不足している場合、
メソッド全体が失敗し、ディレクトリ情報は返されません。
http://rucio.cloudapp.net/ThreadDetail.aspx?ThreadId=9716
http://msdn.microsoft.com/ja-jp/library/bb513869.aspx

もうひとつ。AllDirectories は、指定したパス配下の全ディレクトリを走査するため、
ディレクトリ数が多い場合、それらすべてを調査するまでメソッドは戻ってきません。

そのためアプリケーションによっては、AllDirectories に頼ることなく、
ディレクトリ ツリーを自分で反復処理した方が都合が良い場合もあります。
(もちろん、それらが問題にならない場合は AllDirectories で充分です)


> 配列の中が？でいっぱいになります。
配列の中身を、どのようにして確認されていますか?

取得したパスに含まれている文字によっては、出力方法によっては
文字コードの違いから "?" などに化ける可能性がありますので
注意してください。

たとえばコンソール出力する場合には、Unicode コンソールを使わないと
Shift_JIS で表現できない文字が、"?" に化けてしまいます。同様に、
クリップボード、ファイル、ASP.NET のレスポンスなどとして
出力する場合も要注意です。

もうひとつ。その "？" となった文字が、具体的にどのような値なのか
コードポイントを調べてみて下さい。たとえば、"？" になった文字列が
files(n) に含まれているのであれば、その内容を
　For Each c As Char In files(n)
　　Console.WriteLine("{0:x4} [{1}]", AscW(c), c)
　Next
として調べる事ができます。



> そうして、エラーが出ないはずの画像に対しての処理がエラーになってしまいます。
可能であれば、化けてしまうパス名も提示してもらえると、こちらでも評価しやすいです。
よねＫＥＮさんの発言に被りますが、.NET のバージョンや使用 OS についても教えて下さい。

GetFiles メソッドの動作は、.NET Framework のバージョンによって多少の差異があります。
たとえば初期のバージョンでは、フォルダ名の末尾に全角空白が含まれていた場合、
正しく処理できないという問題がありました。