こんにちは。MMTRSと申します。

ファイル/ディレクトリ操作に関してはあまり触ったことがないので見当違いだったら申し訳ないのですが、
My.Computer.FileSystem.GetFilesメソッドを使用して、wildcardsに拡張子を指定するというのはどうでしょうか。

（例）

Dim files As System.Collections.ObjectModel.ReadOnlyCollection(Of String)

files = My.Computer.FileSystem.GetFiles( _

        "パス", FileIO.SearchOption.SearchAllSubDirectories, "*.jpg", "*.tiff")

この場合、filesは文字列型の配列ではなくコレクションとなるのでその後の処理を多少変える必要が出てくるかもしれませんが、
必要な拡張子のファイルのみ抽出できるので「配列がいっぱいになる」可能性は低くなるかと思います。

参考になれば幸いです。