仕様書上の記述を探しきれなかったのですが，初期化の順序は，
・フィールドの初期化を派生クラス→基本クラスの順序で行う
・コンストラクタを基本クラス→派生クラスの順序で呼び出す
ことによって行われます。

TextBox1などのコントロールは，コンストラクタ中で作成されます。
そのため，フィールドで初期化しても作成される前のオブジェクトが取り出されることになります。

TextBoxsの初期化を，コンストラクタに移せば，やりたいことができると思います。

Public Partial Class Form1

    Private TextBoxes As TextBox()



    Public Sub New ()

        InitializeComponent()

        TextBoxes = New TextBox() { TextBox1, TextBox2, TextBox3, TextBox4, TextBox5 }

    End Sub

End Class