>・フィールドの初期化を派生クラス→基本クラスの順序で行う
なるほどです。

Dim TextBoxs() As TextBox = {TextBox1, TextBox2, TextBox3, TextBox4, TextBox5} 'コントロール配列  

これが実行されるときはまだ、TextBox1～5がまだNothingなんですね。


回避策として名前で指定する方法も紹介します。
  

Private Sub Form1_Load(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles MyBase.Load



    For i As Integer = 1 To 5

        Me.Controls("TextBox" & i).Text = "ここに入力"

    Next



End Sub



Private Sub Button1_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button1.Click



    For i As Integer = 1 To 5

        Me.Controls("TextBox" & i).Text = String.Empty

    Next



End Sub



Private Sub Button2_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button2.Click



    Dim sum As Integer



    For i As Integer = 1 To 5

        sum += CInt(Me.Controls("TextBox" & i).Text)

    Next i



    TextBox6.Text = sum



End Sub