ストレートには無理だったと思います。
本来の１レコードを内部的に２レコードに分割するか、オーナー描画を使用することになると思います。
市販のコンポーネントではそのような段組みをサポートしているものもあります。このようなコンポーネントはグレープシティ社が強いです。

１画面だけの特別仕様で、表示のみで入力がないのであればオーナー描画での逃げもあるかもしれませんが、複数画面あったり、入力も必要だったり、あるいは今後機能追加、機能変更等が想定され柔軟性を確保する必要があるのであれば市販のコンポーネントを利用すると良いと思います。

ごく少数の個所で逃げられるならDataGridViewじゃなくて、ListBoxなどでの逃げも考えられますね。
Web化できるんならVBの機能だけでできるんですが…。