すみません、ちょっと軽率すぎたようです。

MaskedTextBoxはButton1とは別のFormにあるのですね。
てっきりMaskedTextBoxもButton1と同じFormに
あるものだと勘違いしていました。

入力チェックはどのタイミングで行っているのでしょうか？

MaskedTextBoxのValidatingイベントや
Form2のFormClosingイベントで入力チェックを行い、
入力されていなければ e.Cancel = True 等で
Formを閉じる処理をキャンセルする・・・という方法でうまくいきませんかね。