オーソドックスなやり方は匿名さんの書かれている通りなので、
正規表現を使ったやり方を書いてみました。参考までに。

.NET Frameworkの正規表現については以下を参照してください。
http://msdn.microsoft.com/ja-jp/library/hs600312(v=VS.80).aspx
http://msdn.microsoft.com/ja-jp/library/az24scfc(v=VS.80).aspx

  

Imports System.IO

Imports System.Text

Imports System.Text.RegularExpressions



' Button1、TextBox1(MultiLine=True)、OpenFileDialog1をあらかじめ配置しておきます。 

Public Class Form1

    Private Sub Button1_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button1.Click

        If OpenFileDialog1.ShowDialog() = DialogResult.OK Then

            Dim text As String = File.ReadAllText(OpenFileDialog1.FileName, Encoding.Default)

            text = Regex.Replace(text, "(\r|\n)", "")   ' テキストファイルに含まれる元々の改行は除くのか？(←除く想定なら記述) 

            TextBox1.Text = Regex.Replace(text, "(?<五文字>.{1,5})", "${五文字}" & Environment.NewLine)

        End If

    End Sub

End Class