CheckListがCheckedListBoxのことを指しているのなら，CheckedListBox.Items.Clear()でクリアされるはずです。
次のコードを試してみてください。

Public Class Form1



    Friend WithEvents Webbrowser1 As New WebBrowser

    Friend CheckedListBox1 As New CheckedListBox



    Private Sub Form1_Load(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles MyBase.Load

        Me.Webbrowser1.Dock = DockStyle.Fill

        Me.CheckedListBox1.Size = New Size(400, 300)

        Me.CheckedListBox1.Location = New Point(0, 0)

        Me.Controls.AddRange({Me.Webbrowser1, Me.CheckedListBox1})

        Me.CheckedListBox1.BringToFront()

        Me.Webbrowser1.GoHome()

    End Sub



    Private Sub Webbrowser1_DocumentCompleted(ByVal sender As Object, ByVal e As System.Windows.Forms.WebBrowserDocumentCompletedEventArgs) Handles Webbrowser1.DocumentCompleted

        Me.CheckedListBox1.Items.Clear()

        Dim Body As HtmlElement = Me.Webbrowser1.Document.Body

        Dim Images As HtmlElementCollection = Body.GetElementsByTagName("img")

        For Each Img As HtmlElement In Images

            Me.CheckedListBox1.Items.Add(Img.GetAttribute("src"))

        Next

    End Sub



End Class