＞魔界の仮面弁士さま

ご教授ありがとうございます。

ご指摘いただいた通り、DataTable の列の型を
dt.Columns.Add("選択", GetType(Boolean))
dt.Columns.Add("金額", GetType(Decimal))
とすることにより解決いたしました。

最初から最後まで本当にありがとうございました。
型については勉強させていただきます。