>もし、クラス側に描画を担当させるような実装にするのであれば、クラス側の実装は
>イベントとしてではなく、デリゲートを登録させる実装の方が良いかも知れません。 

なんか話が難しくなってきたのですが(笑)こういうことでしょうか？

Imports System.Windows.Forms

Imports System.Drawing



Module Module1

    Public Sub main()

        Application.Run(New MainForm())

    End Sub

End Module



Class MainForm

    Inherits Form



    Dim pb As CustomPictureBox



    Public Sub New()

        pb = New CustomPictureBox()

        pb.Dock = DockStyle.Fill

        Me.Controls.Add(pb)



        pb.RectList.Add(New PaintEventHandler(AddressOf DrawBackGround))

        pb.RectList.Add(New PaintEventHandler(AddressOf drawBlackRect))

        pb.RectList.Insert(1, New PaintEventHandler(AddressOf drawRedRect))

    End Sub



    Sub DrawBackGround(ByVal sender As Object, ByVal e As PaintEventArgs)

        e.Graphics.FillRectangle(Brushes.White, e.ClipRectangle)

    End Sub



    Sub drawBlackRect(ByVal sender As Object, ByVal e As PaintEventArgs)

        e.Graphics.FillRectangle(Brushes.Black, New RectangleF(10, 10, 100, 100))

    End Sub



    Sub drawRedRect(ByVal sender As Object, ByVal e As PaintEventArgs)

        e.Graphics.FillRectangle(Brushes.Red, New RectangleF(20, 20, 100, 100))

    End Sub



End Class



Class CustomPictureBox

    Inherits PictureBox



    Public RectList As New List(Of PaintEventHandler)



    Sub CustomPictureBox_Paint(ByVal sender As Object, ByVal e As PaintEventArgs) Handles Me.Paint

        For Each method As PaintEventHandler In rectList

            method(sender, e)

        Next

    End Sub

End Class

[delegate].Combine()使うとなんか不便そうなのでList(Of PaintEventHandler)で持たせました。