>処理順番を意識したコードにする事が良い設計と言えるかと問われれば、個人的には 否
そうですね。後から順番の修正が必要になったときにソースを追うのも大変そうです。

>OnPaint メソッドではなく Paint イベントを利用してしまっている点と、List を Public フィールドにしている点は改善の余地がありそうですが。
OnPaintメソッドについては、前回のソースを修正しながら書いてたらうっかりしてました。実は何故OnPaintメソッドをオーバーライドする方がいいのかは良くわからないのですが…。利用側からRemoveHandlerされる危険がないからでしょうか？
Listについては、これはIList型のプロパティにして公開した方が他のListにごそっと入れ替えられなくて安全ということでしょうか。