こんにちは

vb2005以降とは思いますが、VBのバージョンは書いてくださいね。
アドバイスが変わってくることもありますからね。

悩み解消の一案。
・Timerコントロールで一定時間毎に時間をチェックできる。
・現在の時間はNowで取得できる。
を利用する事で、
１．タイマースタート時の「現在の時間」を取得、「スタートの時間」として保存しておく
２．一定時間（例えば1Sec毎とか）毎に「現在の時間」を取得して、
　「スタートの時間」-　「現在の時間」で経過時間を取得できる。
３．経過時間を設定時間と比較、判断。
で、タイマーは出来上がり。

>3：メッセージボックスはアラートがあがる場合、最前線に表示されること
は自前で、Formを表示させる方が良いと思います。
messageboxだと、応答するまで、何も出来なくなるので。

最前線→最前面は
FormクラスのTopMostプロパティ 
を調べてみて下さい。