こんにちは。 
 
>プログラムの内容を全てクラスに分けるのは、かなり難しい事ではないでしょうか?  
そんなことはないと思います。 
全てクラスを使用するという要件は単に標準モジュールを使わないというだけで達成できます。(標準モジュールも広い意味ではクラスですが) 
多分、オブジェクト指向などを意識されて難しく考えていらっしゃるのではないですか？ 
 
>自分には、処理の内容を考えていてもクラスがはっきりと見えてこないのです。 
正攻法でいくならオブジェクト指向設計の勉強をされると良いと思いますが、難しく考えなくても大雑把にクラスを分けておくレベルでまずはいいと思います。後から分けなおすこともできますし。 
ただ、大規模アプリケーションや、企業向けエンタープライズアプリケーションのようになってくると事前の計画が重要になってきますから、もしそのようなものを念頭においているのでしたらお気をつけ下さい。 
 
私がよくやるのは、明らかに分けるべきだと思う機能はクラスを分ける。迷う機能は共通便利クラスに放り込むというものです。そのうち共通便利クラスが肥大化してきたらまたそのとき考えます。こんなやり方大声でおすすめするようなものではありませんが私は今のところうまくやれています。 
 
>クラスが大きくなってしまうとき、クラスシートに記載すると、 
>長くて読みにくいのですが、どのようにすればいいのでしょうか?  
クラスシートとは何でしょうか？Excelか何かで書いたクラスの仕様書みたいなものですか？ 
 
>クラスを小さく分けるのが良いことだとは思うのですが、  
>前述のようにクラス分けがうまくできないのです。  
小さい方が良いと言うより、やはり適切な粒度というものがあります。何が適切かはおっしゃるように難しいです。 
少し前にも書いたように私はこのあたりのことは気にしすぎないほうがいいと思います。どうしても気になる場合はオブジェクト指向設計の勉強をすればすっきりできるでしょう。