私も過去、同じことで悩んだことがあるので、お気持ちは良くわかります。 
 
もし、使用されているVisual Studio のバージョンが2005以降で、.NET Framework 2.0 以降であれば、Partial Class を使って、1クラス = 複数ファイルとして管理することで、１ソースファイル内にたくさんのステップ（行数）を書かないようにするだけでも、だいぶ助かった経験はあります。 
 
後は、ヘッダですが、Visual Studio 2005以降を使っているのであれば、各メソッド、イベント、プロパティ、フィールドを宣言した前に、シングルクォートを３つ「'''」入力すると、綺麗なコメントが入力できるエリアが表示されますので、それを活用するというのも手です。 
 
今回の趣旨からずれますが、 
 
メンバ変数 
プロパティ 
イベント及びそれを発生させるメソッド 
コンストラクタ、デストラクタ、ファクトリーメソッド 
メソッド 
 
という定義順番が予め決まっているのであれば、「コードスニペット」という雛形を作成することで入力の簡略化と生産性をUPすることはできます。 
（しかし、今回の場合は既に開発済みのものなので、コードスニペットを導入しても無意味になりますが・・・） 
 
#region の区切りですが、下記のようにネストして使うこともできます。 
 
Public Class Class1 
 
#Region "フィールド" 
#Region "内部処理用フィールド" 
   Private _field1 As String  
   Private _field2 As String  
#End Region 
 
#Region "年月日フィールド" 
   Private _year As String  
   Private _month As String  
   Private _day As String  
#End Region 
#End Region 
 
End Class 
 
こうすることで少しだけソースコードを見やすくしたことはあります。 
この手の話はいろんな手法があるので、他の方のご意見も聞いてみたいところです。 
 
ご参考になれば幸いです。