試してみたのですが、解決しません。もう少しご助力を・・・。

試してみたのは以下のようです。
    Private Sub dataGridView_EditingControlShowing(ByVal sender As Object, ByVal e As System.Windows.Forms.DataGridViewEditingControlShowingEventArgs) Handles dataGridView1.EditingControlShowing
        '表示されているコントロールがDataGridViewTextBoxEditingControlか調べる
        If TypeOf e.Control Is DataGridViewTextBoxEditingControl Then
            Dim dgv As DataGridView = CType(sender, DataGridView)

            '編集のために表示されているコントロールを取得
            Dim tb As DataGridViewTextBoxEditingControl = _
                CType(e.Control, DataGridViewTextBoxEditingControl)

            'イベントハンドラを削除
            RemoveHandler tb.Leave, AddressOf dataGridViewTextBox_Leave

            'KeyPressイベントハンドラを追加
            AddHandler tb.Leave, AddressOf dataGridViewTextBox_Leave
        End If
    End Sub
    'DataGridViewに表示されているテキストボックスのKeyPressイベントハンドラ
    Private Sub dataGridViewTextBox_KeyPress(ByVal sender As Object, _
            ByVal e As KeyPressEventArgs)
        If e.KeyChar = vbCr Then
            sender.Text = Calk(sender.text)
        End If
    End Sub

    Private Sub dataGridViewTextBox_Validating(ByVal sender As Object, ByVal e As System.ComponentModel.CancelEventArgs)
        sender.text = Calk(sender.text)
    End Sub

    Private Sub dataGridViewTextBox_Validated(ByVal sender As Object, ByVal e As System.EventArgs)
        sender.text = Calk(sender.text)
    End Sub
    Private Sub dataGridViewTextBox_Leave(ByVal sender As Object, ByVal e As System.EventArgs)
        sender.text = Calk(sender.text)
    End Sub

として　dataGridView_EditingControlShowingのRemoveHandler 、AddHandler を
KeyPress、Validating、Validated、Leaveと変更しながら実験してみました。

KeyPressの場合　If e.KeyChar = vbCr Then　ではEnterｷｰが取得できないようで、
sender.Text = Calk(sender.text)は実行できませんでした。
他のTextBoxではうまくできていたのに・・・？

他の場合は　sender.textは　計算した結果　("1+1"で実験　 "2"）になりましたが、イベントが終わると
dataGridViewのセルでは　"1+1"のままになってしまいます。

さらなるアドバイスをお願いいたします。