DreamSparkは使ったことがないのでわからないのですが、
一般的なVisual Studioは１つのキーで何回でも何台ににでもインストールすることができます。
ただし、それを使う人はライセンスを取得した１人だけです。

つまり、キーと人が１対１で結びついているのであって、
インストール回数やマシンと結びついているわけではありません。

Activation回数をマイクロソフト側でカウントしている製品もありますが、
カウントが上限に達しても連絡すればリセットしてくれるもので、インストールできなくなるというものではありません。

DreamSparkも同じなのかな。
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