再生命令はあくまでも「最初から再生」という命令なので、それをDo～Loopで囲っても
再生終了を待たずに延々と「最初から再生」を繰り返すだけですから、リピートにはなりません。

http://rucio.cloudapp.net/ThreadDetail.aspx?ThreadId=10223
前のスレから判断すると、単純に
player.Play()　を
player.PlayLooping()　で良いのではないでしょうか。

http://dobon.net/vb/dotnet/programing/playwavfile.html
この辺が詳しいかな。