デバッグ目的で見たいのであれば
Console.WriteLineではなく、デバッグビルドでDebug.WriteLineを使えばいいかと思います。
VSのどのウィンドウに出るか忘れましたけど、リアルタイムで見れると思います。


完全な余談ですが、一歩進めて出力用のメソッドを自作しておくといいかもしれません。
例えば今

Private Sub Button1_Click(。。。） ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button1.Click

    ' 何か処理 

    Console.WriteLine( " デバッグ情報 " )

End Sub

となっているものを

Private Sub Button1_Click(。。。） ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button1.Click

    ' 何か処理 

    MyDebugOut(" デバッグ情報 ")

End Sub





''' <Summary>デバッグ情報出力</Summary> 

Private Sub MyDebugOut(ByVal outputInfo As String)

    Console.WriteLine( outputInfo )

    Debug.WriteLine( outputInfo )

End Sub

などとしておくと、将来的にいろいろ変えたくなった場合便利ですよ。
# この例だと文字列型しか受けてつけていないのでいろんな情報を受け付けたい場合はオーバーロードとか必要になります。
# MyDebugOutを専用のクラス作ってSharedで宣言しておくのも手です。