>リストボックスで指定したインデックスの項目を取得するにはどうしたらいいですか?
話題が違う質問は別投稿にしてください。

リストボックスで指定したインデックスの項目を取得するには、Itemsプロパティを使用します。
http://homepage1.nifty.com/rucio/main/dotnet/Samples/Sample106ListBoxGetItem.htm

>は一つしかならせませんよね…どうしたらいいでしょうか… 
なので、My.Computer.Audio.Playを使うと２つは同時にならせます。

※3つ以上は、前にも書きましたがDirectSoundを使うとできるようですが、私は経験がありません。
http://rucio.cloudapp.net/ThreadDetail.aspx?ThreadId=9995