>「こんなやりかたしてます」をたくさんの人に聞いてみたいです。
では、まず私から。

以下、趣味で作る個人のプログラムと言う前提です。

>自分の場合何がデータになるかどんなクラスが必要かを一応考えはしますが大抵コードを打ちながら
>構成を組み立てている状態(典型的なアマチュアです)なのでいつも行き詰まりそうになって無理やり
>こじつけてコードにしてみたり最悪はコードの大半をやり直すハメになったりして戦いが起こります。
だいたい私と同じです。
コードの大半をやり直すハメには最近はならずに済んでいます。

>ストーリーがあり洗礼されたオブジェクト指向設計ができるようになる(StarAceのように)を
>目標にやっていますが「あーでもないこーでもない」をしこたま繰り返すとできるようになるもんでしょうか...
なると思いますよ。

その調子で続けて行かれるといいのではないでしょうか。
自分に照らし合わせると、はじめ3年くらいはやりたいことも上手く実現できず試行錯誤の連続、次の3年くらいでやりたいことはなんとかできるようになってきて、徐々にスマートの組み方になっていった感じです。
投稿内容を読んでいるとたかくんさんは今すばらしい勉強をされているのだなと感じました。

よろしければ私も他の方の話もききたいです。